Przy zawieraniu rozmaitych transakcji podatnicy często korzystają z instytucji zadatku. Zgodnie z art. 394 k.c. w braku odmiennego zastrzeżenia umownego zadatek dany przy zawarciu umowy ma to znaczenie, że w razie niewykonania umowy przez jedną ze stron druga strona może bez wyznaczenia terminu dodatkowego od umowy odstąpić i otrzymany zadatek zachować, a jeżeli sama go dała, może żądać sumy dwukrotnie wyższej. Sytuacja jest prosta gdy umowa dochodzi do skutku i strony zaliczają zadatek na poczet ceny. Trudności z podatkową kwalifikacją charakteru zadatku pojawiają się wówczas, gdy umowa nie zostaje wykonana, a zadatek jest przez podatników utożsamiany z odszkodowaniem za niewykonanie umowy. W efekcie wielu podatników w takich przypadkach traktuje zadatek jako świadczenie objęte zwolnieniem podatkowym na podstawie art. 21 ust.1 pkt 3 ustawy o podatku dochodowym od osób fizycznych, zgodnie z którym wolne od podatku dochodowego są otrzymane odszkodowania, jeżeli ich wysokość lub zasady ustalania wynikają wprost z przepisów odrębnych ustaw lub przepisów wykonawczych wydanych na podstawie tych ustaw. Zadatek, choć można go uznać za swoisty surogat odszkodowania, nie stanowi odszkodowania w rozumieniu art. 471 i nast. k.c., ale jest szczególną sankcją umowną za niewykonanie umowy. Kwota zadatku w przypadku niedojścia umowy do skutku nie stanowi bowiem wyrównania uszczerbku majątkowego, skoro zbywca zachowuje prawo do dalszego dysponowania przedmiotem umowy i nie dochodzi do wyrządzenia straty rozumianej jako tzw. szkoda efektywna (damnum emergens ). Zwraca się przy tym uwagę, iż z punktu widzenia prawa do uznania, czy zaistniała szkoda, istotne znaczenie ma ustalenie, czy doznany uszczerbek jest następstwem okoliczności, z którymi prawo wiąże zaistnienie obowiązku odszkodowawczego. Kodeks cywilny przewiduje, iż źródłem odszkodowania są zdarzenia kreujące ten obowiązek, a więc czyn niedozwolony (art. 415 k.c.) albo niewykonanie bądź nienależyte wykonanie zobowiązania umownego (art. 471 k.c.). W obu przypadkach do zaistnienia obowiązku odszkodowawczego konieczne jest zatem zawinione działanie lub zaniechanie sprawcy szkody. Zadatek natomiast jest świadczeniem zależnym od woli stron, a jego źródłem jest umowa. W konsekwencji zatrzymanie zadatku w przypadku niedojścia umowy do skutku jest wykonaniem tych zapisów umowy, które takie skutki przewidywały (por. wyrok WSA z 28.10.2004 r., III SA 3194/2003). Zatrzymana lub otrzymana kwota pieniężna na gruncie prawa podatkowego jest zatem traktowana jak przychód podlegający opodatkowaniu i nie korzysta ze zwolnienia przewidzianego w art. 21 ust. 1 pkt 3 u.p.d.f. Pomimo, iż jest formą zabezpieczenia mającego umocowanie w przepisach kodeksu cywilnego co do zasad i wysokości jego wypłaty, to jednak wprowadzenie go do umowy jest zależne od woli stron, a strony nie są zobowiązane z mocy prawa do zabezpieczania kontraktu w tej formie. W rezultacie odszkodowania wynikające z umów nie korzystają ze zwolnienia od podatku. Przychodem w przypadku zatrzymania zadatku jest wartość tego zadatku, a w razie otrzymania zadatku w podwójnej wysokości, różnica między kwotą wcześniej wpłaconą a kwotą otrzymaną (tak m.in. postanowienie Izby Skarbowej w Olsztynie z 26.07.2007 r., PBF/E/4117-1-16/07).